Монастырь основан в конце XV века св. Владимиром Белопесоцким, постриженником Варлаамо-Хутынского монастыря родом из ржевских бояр. В XVI веке служил пограничной крепостью, защищавшей от набегов татар.
Во второй половине XVII века монастырь теряет свое оборонительное значение, а с ним и поток финансирования. В 1681 году его приписывают к Коломенскому архиерейскому дому, в ведении которого он находится до 1700 года. Тогда был перестроен собор, возведены каменные стены и башни. В 1699 году, указом Петра I, монастырь был передан Троице-Сергиеву монастырю, а в 1764 году был возвращен обратно. По 1800 год находился в ведении коломенских архиепископов. В советское время монастырь был закрыт, здания перешли историческому музею, однако службы продолжались до 1933 года. С середины 1930-х годов в зданиях монастыря базировались общежитие рабочих и тюрьма для заключенных, занятых строительством моста через Оку. Позже монастырь был и вовсе заброшен.
Монастырь Троицкий Белопесоцкий
Башня северо-восточная круглая
Башня северо-западная круглая
Башня юго-восточная квадратная
Башня юго-западная квадратная
Гостиница
Кельи монашеские (корпус келейный с воротами северный)
Конюшня
Корпус келейный северо-западный
Корпус келейный южный
Монастырь Троицкий Белопесоцкий
Прясло восточное с Проломными воротами
Прясло западное
Прясло северное
Святые ворота
Сень над могилой Владимира Белопесоцкого
Собор во имя Святой Живоначальной Троицы
Храм в честь Усекновения главы Иоанна Предтечи
Храм во имя прп. Сергия Радонежского
Храм во имя свт. Николая Чудотворца надвратный с колокольней
ДОТ
